东晋时期的鄢陵虞氏家族在政治上迎来了最辉煌的时代，以庾亮为代表的庾氏家族与其他优秀的大家族一起，共同辅佐司马氏江左政权的稳定发展。庾亮的妹妹庾文君更是成为了晋明帝的皇后，庾氏家族在东晋政治生活中占据着重要的地位。当时的庾氏家族也是个书法世家，庾亮、庾怿、庾冰、庾翼四兄弟都擅长书法，其中庾翼在书法艺术上最负盛名。

　　庾亮擅长行书与草书，他的书法最显著的特征是“骨逸”，这也是东晋书法最典型的风格，而庾翼的书法则属于分隶遗留的旧体字。庾翼最擅长的是草隶，最初甚至能在书法艺术上与王羲之一较长短，这点是王羲之本人都承认的。《宣和书谱》中称庾翼“善草隶，与王羲之并驰争先。”

　　后来王羲之挣脱了分隶的束缚，书法取得重大突破，在开创新书风后，书法水平逐渐超越庾翼，跃居成为当时书法界的第一人，时人都以临摹学习王羲之的书法为流行。庾翼在发现自己的子侄们不再学习自己的书法，改为学习王羲之后，一度十分不满。但在看过王羲之写给庾亮的一封信后，大为震惊，发现王羲之的书艺确实已经登峰造极，便为之折服，还赞誉王羲之的书法为神作，仿佛能与张芝的作品有的一拼。

　　可惜的是，虽然庾翼的书法笔力遒劲、神采飞动，但知音难觅，收藏他作品的人很少，流传至今的墨迹更是少数。《宣和书谱》中收录有庾翼的草书《步征帖》、行书《盛事帖》。根据《全晋文》的记载，庾翼的文集有二十二卷，其中包括《表陈男夷事》《与王羲之书》《北伐至夏口上表》等。保存至今的作品只剩下收录在《淳化阁帖》中的《故吏帖》，共七行六十字。

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